介紹了一種制備脯氨酸硼酸酯的方法。N-被保護的吡咯在2-位被鋰化,其產物與硼酸三烷基酯反應。再將其還原以形成被保護的脯氨酸硼酸,然后使之與二醇反應以得到酯。隨著用酯基保護的硼酸部分將氮上的保護基除去,以獲得需要的脯氨酸硼酸酯。在一可替換的合成中制得的脯氨酸硼酸酯在硼原子上具有一個手性中心。還公開了對映體拆分的方法,以獲得在C-端基具有脯氨酸硼酸酯而不是一種氨基酸的肽。這些硼酸肽類似物可用于抑制生物學上重要的蛋白酶。還公開了幾種從蒎二醇硼酸酯中除去蒎二醇的方法。
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